| 中文名稱(chēng)： |
苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽 |
|
| 中文別名： | 苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽;O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基硫尿六氟磷酸鹽,9;O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯;縮合劑 HBTU | |
| CAS NO.： | 94790-37-1 | |
| 英文名稱(chēng)： | HBTU | |
| 分 子 式： | C11H16F6N5OP | |
| 分 子 量： | 379.241823196411 |
| 產(chǎn)品詳情： | 苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽（通常縮寫(xiě)為HBTU），是一種常用的有機(jī)合成試劑，尤其在多肽合成和酰胺鍵形成反應(yīng)中作為縮合劑。 一. 化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) - 分子式：C??H??F?N?OP - 外 觀(guān)：白色至類(lèi)白色結(jié)晶粉末。 - 純 度：≥99%HPLC - 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： - 苯并三氮唑基團(tuán)：作為活化羧酸的活性組分。 - 四甲基脲結(jié)構(gòu)：增強(qiáng)試劑的穩(wěn)定性和溶解性。 - 六氟磷酸根（PF??）：作為對(duì)離子，提高試劑的結(jié)晶性和穩(wěn)定性。 - 物理性質(zhì)：通常為白色或類(lèi)白色結(jié)晶粉末，對(duì)濕氣敏感，需干燥保存。 二. 主要用途 - 酰胺鍵形成：在固相或液相多肽合成中，催化羧酸與胺的縮合反應(yīng)生成酰胺鍵。 - 活化羧酸：通過(guò)形成活性酯（如苯并三氮唑酯）促進(jìn)反應(yīng)。 - 常用組合：常與有機(jī)堿（如DIEA、NMM）聯(lián)用，中和反應(yīng)中產(chǎn)生的酸（如HOBt）。 三. 反應(yīng)機(jī)理 1. 羧酸活化：HBTU與羧酸反應(yīng)生成活性酰氧基苯并三氮唑中間體（OAt活性酯）。 2. 親核進(jìn)攻：胺進(jìn)攻活性酯，形成酰胺鍵并釋放苯并三氮唑副產(chǎn)物。 3. 副產(chǎn)物：生成六氟磷酸（HPF??），需通過(guò)堿中和。 四. 注意事項(xiàng) - 儲(chǔ)存條件：需避光、干燥（-20°C保存），防止吸濕分解。 - 毒性：分解可能釋放HF（氫氟酸），操作時(shí)需佩戴防護(hù)裝備。 - 溶劑選擇：常用極性非質(zhì)子溶劑（如DMF、DCM、乙腈）。 五. 類(lèi)似試劑對(duì)比 - HATU：活性更高，但成本較高（以六氟磷酸六氟丙脒替代脲結(jié)構(gòu)）。 - HCTU：對(duì)環(huán)境更友好，但活性略低。 - EDC/HOBt：需分步活化，但副產(chǎn)物水溶性更好。 六. 應(yīng)用實(shí)例 合成多肽片段： plaintext RCOOH（羧酸） + H?N-R'（胺） → HBTU/DIEA → RCONHR' + 副產(chǎn)物 7. 安全與操作 - 防護(hù)措施：在通風(fēng)櫥中操作，避免吸入粉塵或接觸皮膚。 - 廢棄物處理：按危險(xiǎn)化學(xué)品規(guī)范處理，避免與強(qiáng)酸/強(qiáng)堿接觸。 |